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송이와 도겸은 얼마 전 헤어진 연인이다. 사랑스럽고 감정에 솔직한 송이는 도겸이 떠나면서 처음으로 절망에 빠졌다. 도겸이 없인 잘 살 자신이 없는데, 그는 너무나 냉정하게 자신을 뿌리친다. 그러던 중 무려 500:1의 경쟁률을 뚫고 제주도 커플 여행에 당첨된다. 송이는 도겸을 잡을 수 있는 마지막 기회라는 심정으로 여행을 떠난다. 도겸은 송이뿐 아니라 주위 사람들에게 완벽한 연인이자 믿음직한 친구였다. 하지만 성공을 목전에 둔 어느 날, 송이에게 이별을 고하고 자신의 밴드도 해체했다. 헤어지기 전 응모한 제주도 커플 여행에 당첨되자, 도겸은 이 여행으로 마음을 정리할 수 있을 거라 생각한다. 문제는 이 여행에 당첨된 커플 모두가 헤어질 위기를 앞둔 절박한 상태라는 것, 그리고 여행 가이드인 지강이 송이에게 반했다는 것이다.